杜月笙，民国时期上海黑帮头目，曾经两次来青岛：一次是在其未发迹之前闯青岛；另一次是发迹之后到青岛考察。杜月笙的第一次闯青岛算不上成功，但却留下一段风流韵事。
“半仙儿”指导 去青岛独闯世界
年轻时候的杜月笙，在上海混的并不尽如人意。在来青岛之前，杜月笙在水果行卖水果，并练就一手削果皮的绝技，并有了一个“莱阳梨”的绰号。即使如此，杜月笙仍然过着朝不保夕的生活。杜月笙渴望过上等人的日子，出入洋房，坐拥美女。
一天，杜月笙得知好友阿二去了青岛，而且混的不错，杜月笙也有了出去闯的想法。在决定去哪儿闯之前，杜月笙找算命先生算了一卦，算命的半仙儿告诉他要往东北方向去。杜月笙一琢磨，自己好友在青岛，青岛正是在上海的东北方向，于是杜月笙买了船票，只身一人前往青岛。
好友引荐去木行 看上老板的七姨太
杜月笙到青岛后，好友阿二接待了他。杜月笙得知阿二现在是一木行的账房先生，好生羡慕，决心在青岛做出一番成绩出来。阿二将杜月笙引荐给木行的老板。老板见其眉清目秀，反应机敏，就收留了他。杜月笙在上海和各色人等打交道，很会察言观色，这让他在木行工作起来得心应手，很快杜月笙便为木行接下来一单又一单的生意。木行老板对杜月笙十分满意，并决定让他负责木行的大小事情。
木行老板先后纳了七房姨太，其中七姨太才20岁，长得貌美丰满，深得老板的宠爱。但是木行老板年龄已是很大了，且常年在外奔波，七姨太难免寂寞。在听说木行来了一位新伙计之后，七姨太十分好奇。
中秋这天，老板设宴款待木行有功之人，杜月笙也在其列。当晚，杜月笙便见到了这位貌美的七姨太，立刻被吸引住了。而七姨太也十分中意这位年轻的小伙儿。两人不禁暗生情愫，在饭桌上偷偷用眼神交流……
与七姨太偷情难自控 两人“私奔”未遂
在宴席之后，杜月笙难以忘记七姨太的一颦一笑，一整晚坐卧不安，期盼再次与七姨太见面。没过几天，木行老板去了济南，杜月笙突然收到了七姨太的来信，让他第二天晚上去她房间见面，杜月笙激动不已。
第二天晚上，杜月笙像做贼一样来到七姨太的房间，而此时七姨太刚洗完澡，只身批浴巾，杜月笙见此一把抱住了七姨太。但七姨太推开了他，找了酒杯，两人喝起“交杯酒”。然后两人互说情话，最后七姨太半推半就与杜月笙成了好事……
在这之后，杜月笙频频与七姨太幽会，七姨太也越来越依恋杜月笙。一天，她告诉杜月笙，不想呆在青岛了，想去上海。于是杜月笙决定带七姨太私奔，并收拾好了盘缠准备动身。然而没想到却被人打了“小报告”，木行老板带人将私奔二人拦下。杜月笙被老板一顿痛骂，打了几巴掌，让他滚出青岛。
最后，杜月笙不得不得一身潦倒的回到了上海。可能杜月笙都不会想到，他会再次来青岛。1933年，杜月笙率上海工商界代表团来青岛考察。
（本文参考资料：任中原编著《杜月笙全传》，中国华侨出版社2012年版）
